"Rossonerilar" rahbariyati futbolchini sotishni rejalashtirayotgani ommaga oshkor bo'lgach, Kalabriyaga Ispaniyaning "Betis" va "Sevilya" klublari qiziqish bildirayotgan edi. Milanda etarlicha o'yin amaliyotiga ega bo'lmayotgan 23 yoshli futbolchining o'zi ham boshqa jamoa tarkibiga o'tib, tajriba orttirishga qaror qilgan.
Eslatib o'tamiz, Davide Kalabriya "Milan" tarbiyalanuvchisi hisoblanadi. 2006 yilda klub akademiyasiga qabul qilingan o'yinchi 2015 yildan beri asosiy jamoa futbolchisidir.